Taylor trat ab dem Jahr 2005 in ersten Filmproduktionen auf. Neben Rollen in Filmen trat er auch als Gastdarsteller in zahlreichen Fernsehserien wie Law & Order, Law & Order: Special Victims Unit, The Good Wife und Person of Interest auf.
Bekannt wurde er ab dem Jahr 2014 durch seine Verkörperung des Oswald „Pinguin“ Cobblepot in der Fernsehserie Gotham.
Taylor gab 2016 über Twitter bekannt mit einem Mann verheiratet zu sein und outete sich damit als homosexuell. Später reagierte er schockiert auf den auf dieses Outing folgenden „Shitstorm“.
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